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高考申論題 105年 [生物技術] 生物化學

第 三 題

📖 題組:
DNA、RNA 是核苷酸經由糖-磷酸主鏈的生成而形成的核苷酸聚合物。請說明:
(一)核苷酸中的糖所扮演的功能?(4 分)
(二)核苷酸中的糖為何是核糖(ribose),而不是葡萄糖(glucose)?(4 分)
(三) DNA 的 2-脫氧核糖(2-deoxyribose)與 RNA 的核糖(ribose),造成了這兩種聚合物那些不同的特性及功能?(7 分)
📝 此題為申論題,共 3 小題

小題 (三)

DNA 的 2-脫氧核糖(2-deoxyribose)與 RNA 的核糖(ribose),造成了這兩種聚合物那些不同的特性及功能?(7 分)

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看到此題,應立即聯想生化核心法則『結構決定功能』。先從化學層面切入(2'-OH 造成的親核攻擊與自發性水解機制),再探討物理化學層面的立體構象差異(C3'-endo 形成 A-form vs C2'-endo 形成 B-form),最後將這些理化特性對應到 DNA 作為長期遺傳庫與 RNA 作為短期信使及催化劑(Ribozyme)的生物學功能。

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【破題】 核糖 2'-碳上羥基(-OH)的有無,是決定 RNA 與 DNA 在熱力學穩定性、立體構象(空間拓樸)以及後續生物學功能差異的根本化學基礎。 【論述】

小題 (一)

核苷酸中的糖所扮演的功能?(4 分)

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考生看到此題應首先在腦海中勾勒出核苷酸的三元化學結構(含氮鹼基、五碳糖、磷酸基團)。接著從化學鍵結(N-醣苷鍵、磷酸雙酯鍵)與空間構型的角度,說明五碳糖如何作為分子間的「橋樑」,並建構出具方向性且熱力學穩定的親水性骨架。

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【破題】核苷酸中的五碳糖主要扮演「結構中樞(Scaffold)」的角色,為核酸聚合物提供物理化學上的骨架支撐與化學方向性。 【論述】 一、作為結構中樞(連結中樞):在化學結構上,糖分子的 C1' 透過 β-N-醣苷鍵(β-N-glycosidic bond)連結含氮鹼基,而 C5' 與 C3' 的羥基則用以連結磷酸基團。它將負責攜帶資訊的鹼基與帶負電的磷酸基團穩定結合。

小題 (二)

核苷酸中的糖為何是核糖(ribose),而不是葡萄糖(glucose)?(4 分)

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看到這題,首先要從「結構化學」與「空間位阻」的角度切入。比較五碳糖(核糖)與六碳糖(葡萄糖)的環狀結構差異(呋喃環 vs. 吡喃環),並結合核酸聚合物的立體構型(如雙螺旋),說明核糖在構象彈性(puckering)與熱力學穩定性上的優勢。

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【破題】核糖(五碳糖)取代葡萄糖(六碳糖)作為核酸骨架,主要基於立體化學的空間位阻考量與聚合物構型的熱力學穩定性。 【論述】 一、 空間位阻與結構緊密性(Steric Hindrance):葡萄糖為六碳糖,在水溶液中主要形成龐大的六元環(吡喃環,pyranose);而核糖為五碳糖,形成較小的五元環(呋喃環,furanose)。若以葡萄糖作為核酸骨架,其龐大的體積會產生極大的空間位阻,使得相鄰的鹼基無法緊密排列(會嚴重干擾 Base stacking 效應),難以形成穩定的雙螺旋或複雜的折疊結構。

📝 DNA與RNA核糖差異
💡 2'-OH基團決定核酸的化學穩定性、立體構型與生物功能職掌。
比較維度 DNA (2-脫氧核糖) VS RNA (核糖)
2'碳官能基 -H (脫氧) — -OH (羥基)
化學穩定性 極高,耐鹼水解 — 低,易受親核攻擊水解
糖環與螺旋 C2'-endo / B-form — C3'-endo / A-form
大溝特性 寬且深,利於蛋白辨識 — 窄且深,不利蛋白辨識
生物功能 長期遺傳訊息儲存 — 訊息傳遞、催化(核酶)
💬2'-OH 的有無是區分核酸穩定性與結構構象的根本化學原因。
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磷酸雙酯鍵水解機制 核酶 (Ribozyme) 核酸二級結構 基因表達調控

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