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高考申論題 105年 [化學工程] 有機化學

第 一 題

📖 題組:
畫出下列化合物之路易士結構(Lewis structure),並標明負電荷在那一個原子上。(每小題 2 分,共 10 分) (一) $NO_2^-$ (二) $CN^-$ (三) $NH_2^-$ (四) $HSO_4^-$ (五) $HC_2^-$
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (一)

$NO_2^-$

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繪製路易士結構的關鍵三步驟:1. 結算總價電子數;2. 決定中心原子(通常為電負度較小者)並連接骨架;3. 分配電子滿足八隅體規則,並透過計算形式電荷(Formal Charge)來決定最佳結構與負電荷位置。

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【解題思路】計算總價電子數,決定中心原子後分配電子以滿足八隅體規則,最後計算形式電荷(Formal charge)判定負電荷所在位置。 【詳解】

  1. 計算總價電子數:N(5) + O(6) × 2 + 1(陰離子) = 18 e⁻。

小題 (二)

$CN^-$

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遇到路易士結構題,首步是計算總價電子數(C+N+負電荷=10)。接著以滿足八隅體規則為目標分配電子形成三鍵與孤對電子,最後代入形式電荷(Formal Charge)公式找出負電荷的準確位置。

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【解題思路】先計算總價電子數,繪出滿足八隅體規則的鍵結,再利用形式電荷公式判定負電荷所在原子。 【詳解】 已知:C 的價電子為 4,N 的價電子為 5,離子帶 1 個負電荷。總價電子數 = 4 + 5 + 1 = 10 個。

小題 (三)

$NH_2^-$

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  1. 先計算總價電子數:N(5) + 2×H(1) + 1(負電荷) = 8 個價電子。2. 確定連接方式:以 N 為中心原子,與兩個 H 各形成一個單鍵,剩餘電子全數配置於中心原子作為孤對電子。3. 計算形式電荷確認負電荷位置。
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【解題思路】計算總價電子數,以電負度考量決定中心原子並分配電子,最後透過形式電荷公式找出負電荷所在原子。 【詳解】 已知:總價電子數 = 5 (N) + 2×1 (H) + 1 (負電荷) = 8 個價電子。

小題 (四)

$HSO_4^-$

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面對含氧酸根離子,首先計算總價電子數,並記住酸性氫會接在氧原子上而非中心原子。排布完單鍵與孤對電子後,務必利用中心原子(第三週期的硫)可「擴充八隅體」的特性,藉由形成雙鍵來使整體分子的形式電荷降到最低,最後標定剩餘的負電荷位置。

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【解題思路】計算總價電子數建立骨架,並利用第三週期元素(S)可擴充八隅體的特性,形成雙鍵以將形式電荷降至最低。 【詳解】 已知:總價電子數 = H(1) + S(6) + 4×O(6) + 負電荷(1) = 32 e⁻。

小題 (五)

$HC_2^-$

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先計算總價電子數(H有1個,兩個C共8個,加上1個負電荷,共10個電子)。接著畫出 H-C-C 骨架,為使兩個碳原子皆符合八隅體規則,碳與碳之間需形成三鍵,剩餘的一對孤對電子(lone pair)則放置於末端碳上,最後利用形式電荷公式確認負電荷位置。

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【解題思路】計算總價電子數並根據八隅體規則分配電子,最後透過形式電荷公式找出負電荷所在原子。 【詳解】 已知:總價電子數 = 1(H) + 4×2(C) + 1(負電荷) = 10 個電子。

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