高考申論題
105年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
以下為ㄧ脂質（lipid）的結構，其堆積的結果會造成法布瑞士症（Fabray’s disease），此症為一種遺傳疾病，是由於人體內酵素 $\alpha$-galactosidase 缺失或沒有所造成，這個酵素能催化半乳糖（$\alpha$-D-galactopyranose）上糖苷鍵（glycosidic bond）的水解。 (一)請寫出在這個脂質上的三種糖（I, II, III）名稱，並請描寫出糖與糖之間的糖苷鍵是那一種？（例如 $\alpha$-1, 2；$\beta$-1, 6）（5 分） (二)你認為這個分子會溶於水嗎？請解釋之。（5 分）
以下為ㄧ脂質（lipid）的結構，其堆積的結果會造成法布瑞士症（Fabray’s disease），此症為一種遺傳疾病，是由於人體內酵素 $\alpha$-galactosidase 缺失或沒有所造成，這個酵素能催化半乳糖（$\alpha$-D-galactopyranose）上糖苷鍵（glycosidic bond）的水解。 (一)請寫出在這個脂質上的三種糖（I, II, III）名稱，並請描寫出糖與糖之間的糖苷鍵是那一種？（例如 $\alpha$-1, 2；$\beta$-1, 6）（5 分） (二)你認為這個分子會溶於水嗎？請解釋之。（5 分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
請寫出在這個脂質上的三種糖（I, II, III）名稱，並請描寫出糖與糖之間的糖苷鍵是那一種？
思路引導 VIP
首先從「法布瑞士症（Fabry's disease）」及缺乏「α-galactosidase」聯想到體內累積的代謝物為 Globotriaosylceramide (Gb3)。分析 Gb3 的結構，辨認出其寡糖鏈由 α-半乳糖、β-半乳糖及 β-葡萄糖構成，並推導其連接位點與立體組態（α 或 β）。判斷溶解度時，需比較分子內親水基團（寡糖）與疏水基團（神經醯胺長碳鏈）的相對大小與疏水效應。
小題 (二)
你認為這個分子會溶於水嗎？請解釋之。
思路引導 VIP
看到由『糖』與『脂質』結合的醣脂質（Glycolipid），應立刻聯想到分子的『兩親性（amphipathic）』特徵。解題時需分別論述親水端（糖基的羥基可形成氫鍵）與疏水端（脂質長碳鏈的非極性），並指出疏水效應佔主導地位，導致其無法形成真溶液，而是傾向形成膠束或脂質雙層。