高考申論題
105年
[化學工程] 有機化學
第 八 題
有兩個化合物 A 和 B 具有相同的分子式 $C_6H_8$，它們均能與兩莫耳的氫氣在鉑催化下變成為環己烷，在碳十三去氫耦合的核磁共振光譜（broadband decoupled $^{13}C$ NMR）上，化合物 A 顯示 3 支吸收峰，而化合物 B 僅顯示 2 支吸收峰，化合物 A 顯示最大吸收在 256 nm，化合物 B 在波長大於 200 nm 以上，均無吸收，請問化合物 A 和 B 的結構。（5 分）
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
本題是標準的「光譜判定結構」綜合題型。看到題目應先利用不飽和度及加氫反應產物定出「六員環＋兩個雙鍵」的骨架（環己二烯）；接著利用 13C NMR 判斷分子對稱性（不同碳環境數量），輔以 UV 光譜判別共軛系統（> 200 nm）與孤立雙鍵，即可精準區分 1,3- 與 1,4- 異構物。
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【解題思路】由不飽和度及加氫產物確定基本骨架，再利用碳-13核磁共振光譜（$^{13}C$ NMR）的對稱性與紫外光（UV）光譜的共軛效應精確判定異構物結構。 【詳解】 已知：
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