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高考申論題 105年 [生藥中藥基原鑑定] 中藥成分分析

第 一 題

📖 題組：
利用層析法分析中藥成分時，請依序排出下列常用展開劑及化合物官能基之極性大小。（每小題 5 分，共 10 分） (一)丙酮，乙酸乙酯，甲醇，正己烷，二氯甲烷，氯仿，苯 (二)醇類，酯類，烷類，烯類，醛類，羧酸類，酮類，酚類
📝 此題為申論題，共 2 小題

小題 (一)

丙酮，乙酸乙酯，甲醇，正己烷，二氯甲烷，氯仿，苯

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看到此題應先回想「天然物化學」與「儀器分析」中，正相層析（如矽膠薄層層析 TLC）常用展開劑的沖提強度（Eluotropic series）與溶劑極性指標（Polarity index）。解題策略為依據分子結構中的官能基種類（烷烴 < 芳香烴 < 鹵代烴 < 酯類 < 酮類 < 醇類），並輔以介電常數、偶極矩及氫鍵作用力的概念進行依序排列。

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極性由小到大依序為：正己烷 ＜ 苯 ＜ 氯仿 ＜ 二氯甲烷 ＜ 乙酸乙酯 ＜ 丙酮 ＜ 甲醇。 溶劑極性大小主要取決於其分子偶極矩、介電常數及氫鍵作用力。其特徵與判斷依據包含：(1) 正己烷為完全非極性之脂肪烴，極性最小；(2) 苯雖為非極性，但具 π 電子雲，極化率與極性略高於脂肪烴；(3) 氯仿與二氯甲烷等鹵代烴具弱極性，且實務上二氯甲烷之介電常數與偶極矩略大於氯仿；(4) 乙酸乙酯含酯基，屬中等極性溶劑；(5) 丙酮含強極性之羰基，偶極矩與極性大於酯類；(6) 甲醇含羥基（-OH），具備強烈的氫鍵給予與接受能力，於此列溶劑中極性最大。 實務應用上，此極性遞增順序即為中藥成分在正相矽膠層析（如 TLC 薄層層析或管柱層析）中，展開劑沖提強度（Eluotropic strength）由弱至強的標準參考依據。

小題 (二)

醇類，酯類，烷類，烯類，醛類，羧酸類，酮類，酚類

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判斷層析展開劑與化合物官能基極性大小時，應優先考慮「氫鍵的形成能力（供體與受體）」，其次為「偶極矩大小（分子不對稱性）」與「碳氫骨架的比例」。能形成強氫鍵的羧酸與醇類極性最大，僅具偶極作用的羰基化合物次之，完全非極性的烴類最小。

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【解答】 (一) 常用展開劑極性大小排序： 甲醇 > 丙酮 > 乙酸乙酯 > 氯仿 > 二氯甲烷 > 苯 > 正己烷。

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