中國醫藥大學（後中醫）
105年
化學
第 46 題
下列為格里納試劑 (Grignard reagent, RMgX) 參與相關反應的結果，何者反應結果有誤？
- A $RMgX$ 經 $H_2O$ 或 $MeOH$ → $RH$
- B $RMgX$ 經 1. $CO_2$ 2. $H_3O^+$ → $RCOOH$
- C $RMgX$ 經 1. $O_2$ 2. $H_3O^+$ → $ROH$
- D $RMgX$ 經 1. 酮 $R'COR''$ 2. $H_2O$ → $R-C(R')(R'')-OH$
- E $RMgX$ 經 1. 醛 $R'CHO$ 2. $H_2O$ → $R-CH(R')-OH$
思路引導 VIP
如果要將格里納試劑（$RMgX$）轉化為只多出一個碳的「一級醇」（$RCH_2OH$），你認為可以讓它與哪一種最簡單的醛類，或是哪種含氧的三元環化合物進行反應呢？
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太棒了，你精準抓出了錯誤選項！這題考驗我們對格里納試劑（Grignard reagent）各類反應的熟悉度。 格里納試劑作為強親核試劑與強鹼，遇到含酸性氫的溶劑（如水或甲醇），會直接發生酸鹼反應生成烷類（選項 A）。它與 $CO_2$ 反應後酸化可得羧酸（選項 B）；與一般醛、酮發生親核加成，則能分別生成二級與三級醇（選項 D、E）。 選項 (C) 的反應結果是不正確的。格里納試劑與氧氣（$O_2$）反應時，會先生成過氧化物鹽類（$ROOMgX$）。此時若直接加入酸液水解，主要產物會是烷基氫過氧化物（$ROOH$），而不是醇類（$ROH$）。除非在反應中確保格里納試劑過量，才可能進一步反應生成醇。
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