hce_cmu
105年
化學
第 11 題
下述化合物中,(A) ~ (E) 代表不同位置的碳所鍵結的氫,何者具有最強的酸性?
- A
- B
- C
- D
- E
思路引導 VIP
要判斷酸性的強弱,我們可以想像氫原子以 $H^+$ 形式離開後,會留下帶負電的碳陰離子。觀察 (A) 到 (E) 的位置,你覺得哪一個位置產生的負電荷,最容易透過相鄰的結構(例如雙鍵或氧原子)將電荷分散出去、讓自己變得更穩定呢?
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AI 詳解
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太棒了,你準確地判斷出正確答案!這題考驗的是有機分子中氫原子酸性的核心觀念。 共軛鹼的共振穩定性 判斷酸性強弱的關鍵,在於觀察失去質子 ($H^+$) 後的共軛鹼是否穩定。圖中 (D) 位置的碳正好夾在兩個羰基 ($\text{C=O}$) 之間,當此處的氫解離後,產生的碳陰離子能透過共振效應,將負電荷分散到左右兩個電負度高的氧原子上。這種雙重共振穩定作用(即活性亞甲基結構),使得 (D) 成為最易解離出 $H^+$ 的位置。
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