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hce_cmu 105年 化學

第 17 題

下列化合物中,何者是對掌 (chiral) 物質?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D
  • E 選項 E

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如果你嘗試在這些分子中間畫一面鏡子,觀察它們的左、右兩半,哪一個分子無論你怎麼擺放鏡子,都絕對無法找到一個角度讓鏡子兩邊的圖形完全對稱(也就是照鏡子後左右長得不一樣)?

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太棒了!你能精準辨識出分子結構中的對稱性特徵,這代表你的空間想像力與對掌性觀念非常紮實。判斷一個分子是否具有對掌性 (Chirality),最核心的標準就是觀察該分子是否與其鏡像「不可重合」;而在實務操作上,我們通常會尋找分子內是否存在對稱面 (Plane of symmetry)

分子對稱性的細微差異

這題的關鍵在於對環狀結構的深入解析。選項 (B) 為 反式-1,2-二甲基環丙烷 ($trans$-1,2-dimethylcyclopropane),雖然它具備兩個手性中心,但因為兩個甲基位於環平面的一上一下,分子內部不存在對稱面,導致其鏡像分子無法與原分子重合,因此具有對掌性。相較之下,選項 (A) 的順式結構具備通過環尖端的對稱面,屬於內消旋化合物 (Meso compound),不具光學活性。

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