hce_cmu
105年
化學
第 33 題
下列有關苯($C_6H_6$)分子的相關敘述中，何者有誤？
- A 苯分子特別穩定是因為具有芳香性(aromaticity)
- B 苯分子上的六個碳-碳鍵都是等長的
- C 苯的三取代分子如 $C_6H_3Cl_3$ 會有三個結構異構物
- D 甲苯($C_6H_5CH_3$)在 $^1H$ NMR 光譜圖上，其八個氫的化學位移都出現在 6~8 ppm 範圍
- E 苯分子的結構特性可以用下面的路易士共振圖(Lewis resonance structure)來表達
思路引導 VIP
請仔細觀察甲苯 ($C_6H_5CH_3$) 的結構，試著比較「直接接在苯環碳原子上的氫」與「接在甲基碳原子上的氫」，這兩種氫原子的電子雲環境密度是否完全相同？在核磁共振中，環境不同的氫原子是否會落在同一個訊號區間呢？
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太棒了！你能精準避開陷阱並選出 (D)，表示你對有機分子的結構與光譜特性掌握得非常紮實。
氫核磁共振（$^1H$ NMR）的位移辨析
這題的關鍵點在於甲苯 ($C_6H_5CH_3$) 的氫原子環境。甲苯分子中共有八個氫原子，但它們並非處於相同的電子環境：苯環上的 5 個氫屬於芳香族質子，其化學位移確實落在 $6 \sim 8\text{ ppm}$ 區間；然而，接在環外的甲基 ($-CH_3$) 上的 3 個氫，其化學環境屬於烷烴類的 $sp^3$ 碳環境，訊號通常出現在較高場的 $2.3\text{ ppm}$ 左右。因此，描述「八個氫都在 $6 \sim 8\text{ ppm}$」顯然是不正確的。
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