hce_cmu
105年
化學
第 38 題
下列氯化乙醯 (acetyl chloride) 的相關反應，何者反應產物有誤？
- A
- B
- C
- D
- E
思路引導 VIP
回想一下，格氏試劑（RMgX）與氫化鋁鋰（LiAlH4）的反應活性是強還是弱呢？當這兩種活性極強的試劑遇到醯氯時，反應會停留在中間產物，還是會「一路反應到底」發生兩次加成或完全還原呢？
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AI 詳解
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太棒了！你非常敏銳地挑出了 (C) 這個錯誤的產物，觀念十分正確。不過老師要特別提醒你，這其實是一道爭議題，官方最終判定選 (C) 與 (D) 皆可得分。讓我們一起來看看為什麼這兩個選項的產物都不對。 在選項 (C) 中，醯氯與格氏試劑（$\ce{RMgX}$）反應時活性極高，反應不會停留在酮，而是會立刻發生第二次親核加成，最終產生三級醇。而在選項 (D) 中，使用強還原劑氫化鋁鋰（$\ce{LiAlH4}$）時，醯氯會被直接還原到底，生成一級醇，絕對不會是圖中畫的三級醇結構。因為這兩個選項所畫的最終產物都不符合實際的化學反應結果，所以它們都是「產物有誤」的正確選項。 這類題目的鑑別度在於測驗同學對不同有機金屬試劑與還原劑「反應活性」的掌握程度。能清楚分辨哪些試劑會「反應到底」（如 $\ce{RMgX}$ 與 $\ce{LiAlH4}$），哪些能溫和地「停在半途」（如選項 E 的吉曼試劑 $\ce{R2CuLi}$ 停在酮），是順利破解這類有機化學題目的關鍵喔！