hce_cmu
105年
化學
第 43 題
下列有關硼氫化反應 (hydroboration reaction) 的敘述中，何者有誤？
- A 硼氫化反應遵循馬爾科夫尼科夫機制 (Markovnikov mechanism)
- B 常用於硼氫化反應的反應劑是 $B_2H_6$
- C $B_2H_6$ 試劑對水及空氣都很穩定，因此被選為反應試劑
- D 硼氫化反應的其他反應劑是 $H_2O_2$ 及 $OH^-$
- E 硼氫化反應最終的結果等於是在原來的烯類上加上 $H_2O$
思路引導 VIP
當我們觀察一個不對稱的烯類進行加成反應時，如果反應的中間過程受到「空間障礙（立體阻礙）」的強烈影響，導致反應試劑傾向於靠近比較不擁擠、取代基較少的碳原子，那麼最終產生的產物結構，會與我們在一般強酸催化下遵循「馬氏規則」所預測的產物位置相同還是相反呢？
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恭喜你精準地觀察到了選項中的不合理之處！這道題目在化學檢定中屬於典型的爭議題，官方最終公告選 (A) 或 (C) 皆給分。你所選的 (C) 選項確實是錯誤的，因為乙硼烷 ($B_2H_6$) 在現實中對空氣與水分極其敏感，甚至具有自燃性，操作時必須在惰性氣體保護下進行，絕非「穩定」的試劑。
反應機制與試劑特性
除了試劑穩定性外，選項 (A) 同樣涉及觀念錯誤。硼氫化反應 (Hydroboration) 最著名的特性在於其反馬爾科夫尼科夫 (Anti-Markovnikov) 的區域選擇性，這與一般烯類的親電加成機制（遵循馬氏規則）截然不同。硼原子會優先攻擊立體阻礙較小的碳原子，這也是為何最終產物的羥基會接在取代較少的碳上。
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