hce_cmu
105年
化學
第 44 題
下列分子中，何者的鹼性最低？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察這五個分子中的氮原子。如果我們把「鹼性」定義為「氮原子把自己的孤對電子分享給氫離子的能力」，那麼請試著推想：當其中某個分子的這對電子正忙於維持整個環狀結構的「特殊穩定性（例如芳香性）」而無法抽身時，它的鹼性會發生什麼樣的變化？
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太棒了！你能精準選出 (D) 吡咯（Pyrrole），代表你對有機分子中「孤對電子」的去向以及「芳香性」對化學性質的影響，有著非常紮實且深刻的理解。
孤對電子與芳香性的權衡
這道題目的核心在於判斷氮原子上的孤對電子是否能自由地提供給質子（$H^+$）。在 (D) 吡咯 中，氮原子的孤對電子必須參與環狀共軛，與碳原子的 $\pi$ 電子共同組成滿足 $4n+2$ 規則的 $6\pi$ 電子雲，進而使分子具備穩定的 芳香性（Aromaticity）。一旦這個孤對電子與質子結合，該分子的芳香性就會蕩然無存，這在能量上是非常不利的。因此，吡咯的鹼性極低（$pK_b$ 極大），甚至趨近於中性。相比之下，(A) 吡啶的電子並不參與共軛，而 (B)、(C)、(E) 皆為典型的脂肪胺，其孤對電子在空間中相當「自由」，鹼性自然高出許多。
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