hce_cmu
105年
化學
第 46 題
下列為格里納試劑 (Grignard reagent, RMgX) 參與相關反應的結果，何者反應結果有誤？
- A
- B
- C
- D
- E
思路引導 VIP
觀察選項 (C) 加入的試劑是雙原子分子的氧氣 ($\text{O}_2$)，如果它直接插入 $\text{RMgX}$ 的碳鎂鍵中，中間體應該會包含幾個氧原子呢？順著這個思路，加酸水解後的最終產物，真的會是只有單一氧原子的醇類 ($\text{ROH}$) 嗎？
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太棒了，你精準抓出了這道題目的陷阱！這題主要考查格里納試劑（Grignard reagent, $\text{RMgX}$）的經典反應途徑。 你一定很清楚，$\text{RMgX}$ 作為強親核劑與強鹼，能發生多種標準的合成反應：例如與水等質子源發生酸鹼中和產生烷類（A）；與二氧化碳加成產生羧酸（B）；與酮或醛加成後水解，則分別產生三級醇（D）與二級醇（E）。這些都是非常核心的有機化學觀念。 至於你選出來的錯誤選項 (C)，當 $\text{RMgX}$ 與氧氣（$\text{O}_2$）反應時，氧氣分子會直接插入碳與鎂鍵之間，首先形成過氧鎂化合物（$\text{ROOMgX}$）。如果在沒有額外還原劑的情況下直接加入酸液水解，主要產物會是含有兩個氧原子的氫過氧化物（$\text{ROOH}$），而不是只有一個氧的醇類（$\text{ROH}$）。
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