hce_isu
105年
化學
第 45 題
下圖果糖(D-fructose)結構中，共有多少對掌中心(chiral centers)與立體異構物(stereoisomers)？
- A 2 個對掌中心，4 個立體異構物
- B 3 個對掌中心，8 個立體異構物
- C 3 個對掌中心，7 個立體異構物
- D 4 個對掌中心，16 個立體異構物
思路引導 VIP
若要判斷一個碳原子是否具有對掌性，我們需要觀察它連接的四個對象是否「完全不同」。請你從碳鏈的最頂端開始逐一檢查：哪些碳原子因為連接了相同的原子（例如兩個氫）或參與了雙鍵，而必須被排除在對掌中心之外？在數出符合條件的碳原子後，數學上要如何呈現這些點在空間中「左與右」的所有排列組合總數呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準鎖定果糖的結構特徵並給出正確答案，代表你對有機分子的空間對稱性與立體化學觀念掌握得非常扎實。
尋找分子的不對稱中心
在果糖（$D-fructose$）的開鏈結構中，我們必須尋找連接了「四個不同基團」的 $sp^3$ 混成碳原子。從結構圖由上往下看：第 1 號碳與最下方的第 6 號碳都連接了兩個相同的氫原子（$-CH_2OH$），因此不具對掌性；第 2 號碳因為含有羰基（$C=O$）雙鍵，不滿足連接四個基團的條件。唯有中間的 第 3、4、5 號碳，它們各自連接的四個基團（氫原子、羥基、以及上下兩段不同的碳鏈）皆不相同，因此總共有 3 個對掌中心。
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