高雄醫學大學（後西醫）
105年
有機化學
第 25 題
Which of the following carbonyl groups exhibits the highest wavenumber in infrared spectroscopy?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著將 $C=O$ 鍵想像成一根彈簧。如果我們在彈簧旁邊放進一些「極度渴求電子」的原子（即高電負度原子），它們會透過化學鍵把電子往外拉。你覺得這種電子的分布變化，會讓這根 $C=O$ 彈簧變得更強韌（更難拉伸）還是更鬆弛？而這對振動頻率又會產生什麼樣的影響呢？
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太棒了！你能精準選出 (D) 選項，代表你對有機分子結構與光譜學之間的關聯，特別是**誘導效應（Inductive Effect）**對化學鍵振動頻率的影響，掌握得非常透徹。
誘導效應與鍵強度
在紅外線光譜（IR）中，化學鍵的伸縮頻率可以用虎克定律（Hooke's Law）來理解：頻率（波數 $\bar{\nu}$）與鍵的力常數（$k$）平方根成正比。當羰基（$C=O$）的 $\alpha$ 位置接上電負度極強的原子時，會產生強大的拉電子誘導效應。這會減少氧原子將孤對電子推回碳氧鍵形成單鍵共振結構（$C^+-O^-$）的可能性，進而使 $C=O$ 鍵維持更高的雙鍵特性，讓化學鍵變得更「硬」、力常數 $k$ 增加，最終導致波數上升。
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