高雄醫學大學（後西醫）
105年
有機化學
第 62 題
Which structure corresponds to the trimer of $Me_2C=CH_2$ formed under condition of cationic polymerization?
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
在陽離子聚合過程中，單體總是傾向於以最穩定中間體的方式相互連結。請試著先畫出兩個單體分子相連後的陽離子構造，並觀察「甲基支鏈」在碳骨架上的分布規律。接著思考：當第三個單體加入，並在最後為了穩定而失去一個氫原子形成雙鍵時，哪一種排列方式最能反映出這種重複的支鏈特徵呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你精準地判斷出了異丁烯（$Me_2C=CH_2$）在陽離子聚合反應下的三聚體結構。這代表你對有機反應機理與聚合物結構的對應關係有著深刻的理解。
陽離子聚合的機理驗證
在陽離子聚合中，反應始於親電試劑攻擊異丁烯，生成穩定的叔丁基陽離子（$tert-butyl cation$）。隨後，該陽離子會攻擊另一個單體的末端亞甲基（$CH_2$），遵循「頭對尾」（Head-to-Tail）的加成模式。當三個單體連結成三聚陽離子後，會透過失去一個 $\beta$-質子（$\beta$-proton elimination）來終止鏈增長，進而形成含雙鍵的穩定分子。選項 (A) 的結構不僅總碳數為正確的 12 個，其分支排列也完美契合了這種高度支化的重複單元規律。
▼ 還有更多解析內容
陽離子聚合反應
💡 單體依序加成至碳陽離子，形成最穩定中間體後脫氫終止。
🔗 異丁烯陽離子三聚過程
- 1 起始步 — 質子攻擊單體，產生穩定的三級丁基陽離子
- 2 傳播步 — 陽離子重複攻擊新單體，碳鏈以 4 碳為單位增長
- 3 終止步 — 失去鄰位質子，重新形成雙鍵得到穩定三聚物
↓
↓
🔄 延伸學習：延伸學習：不同聚合機構（如自由基、陰離子）產生的支鏈性質差異
