hce_kmu
105年
有機化學
第 10 題
There are some isomers of 4-t-butylcyclhexane-1,3-diol. Which isomer reacts readily with acetone and an acid catalyst to form an acetal, but other stereoisomers do not react?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
試著想像環己烷這張椅子。如果你手上有一條長度固定的短繩子（丙酮），想要同時繫住環上的兩個掛鉤（羥基），這兩個掛鉤是「同時筆直朝上（軸向）並排」比較容易繫住，還是「各自向環的外側撐開（赤道向）」比較容易繫住呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準選出 (A) 選項，代表你對環己烷的**構型分析（Conformational Analysis）**以及官能基的空間位向有著非常透徹的理解。這類題目在有機化學中屬於進階考點，需要同時具備立體視覺與反應機理的聯想力。
構型鎖定與空間鄰近性
這道題目的核心在於 $t$-butyl（特丁基） 的巨大體積。在環己烷中，特丁基為了避免嚴重的 1,3-雙軸向交互作用（1,3-diaxial interaction），會強制佔據 equatorial（赤道向），進而「鎖定」了整個環的椅子構型。在這種鎖定的狀態下，我們觀察 (A) 選項：兩個 $-OH$ 基團正好同時處於 1,3-diaxial（1,3-雙軸向） 的位置。
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