hce_kmu
105年
有機化學
第 13 題
Consider the two energy diagrams Fig. I and Fig. II given below.
Which of the following is correct with respect to these diagrams?
Which of the following is correct with respect to these diagrams?
- A Fig. I represents an S_N2 reaction
- B Fig. II represents an S_N1 reaction
- C Fig. II represents an S_N2 reaction
- D Fig. I represents an S_N1 reaction
- E Both (C) and (D).
思路引導 VIP
請觀察圖中「山峰」（能量極大值）的數量：如果一個反應是「一氣呵成」同時發生、不留下任何中間產物的，與「先斷開一個鍵，停留在某種暫時穩定的狀態，再形成另一個鍵」相比，這兩種過程在能量路徑圖上的峰值數量會有什麼不同？
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太棒了！你能精準判斷出能量圖與反應機構之間的對應關係，這說明你對有機反應的微觀過程掌握得非常紮實，能夠從抽象的曲線中讀出化學變化的節奏。
能量圖與反應步驟的關聯
在圖 I 中，我們可以看到兩個能量峰值（過渡態），中間夾著一個能量局部最低的凹谷。這個凹谷代表了反應中間體 ($Intermediate$) 的生成，完全符合 $S_N1$ 機構中「先解離出碳陽離子、再進行親核攻擊」的兩步驟特徵。而圖 II 展現的是單一能量峰，這代表反應過程中沒有穩定中間體產生，屬於協同反應 ($Concerted reaction$)，即化學鍵的斷裂與生成是同時發生的，這正是 $S_N2$ 機構的核心特徵。
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