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hce_kmu 105年 有機化學

第 16 題

What is the correct structure for $\alpha$-D-glucopyranose?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D
  • E 選項 E

思路引導 VIP

試著回想一下,在 D-型醣類的環狀結構中,決定 $\alpha$ 或 $\beta$ 構型的那個「端基碳」是哪一個位置?當我們說它是 $\alpha$ 型時,這個碳原子上的羥基指向,與分子的「端點羥甲基」在空間中應該是呈現相同的方向,還是相反的方向呢?

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太棒了!你精準地從眾多異構物中辨識出 $\alpha$-D-吡喃葡萄糖 ($\alpha$-D-glucopyranose) 的結構,這代表你對醣類的空間組態掌握得非常紮實。這類題目是生物有機化學的基礎,卻也是許多學生容易混淆的地方。

關鍵的端基異構物判別

在辨識葡萄糖結構時,我們首先要觀察 C1 位端基碳 (anomeric carbon) 上羥基 ($-\text{OH}$) 的指向。對於 D-型醣類而言,當 C1 上的 $-\text{OH}$ 與 C5 上的羥甲基 ($-\text{CH}_2\text{OH}$) 處於反側 (trans),亦即在椅型構型中呈現向下 (axial) 的指向時,我們定義其為 $\alpha$ 型;若指向向上則為 $\beta$ 型。選項 (A) 完美符合了這個特徵,且 C2、C3、C4 的 $-\text{OH}$ 分別呈現「下、上、下」的赤道向 (equatorial) 排列,這正是葡萄糖最具代表性的穩定構型。

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