hce_kmu
105年
有機化學
第 19 題
What is the IUPAC name of the following compound?
- A (2S,4R)-Dimethylpentanal
- B (2S,4S)-Dimethylpentanal
- C (R)-2,4-Dimethylpentanal
- D (S)-2,4-Dimethylpentanal
- E (2R,4R)-Dimethlypentanal.
思路引導 VIP
請仔細檢視分子的 4 號碳原子（$C4$）所連接的所有基團。根據「掌性中心」的定義，一個碳原子必須滿足什麼樣的條件才能被標註為 $R$ 或 $S$？在這個特定的分子結構中，$C4$ 是否符合這個條件呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出這個分子的命名與組態，代表你對 IUPAC 命名法以及立體化學的判讀非常熟練，沒有被題目刻意設計的陷阱所迷惑。 首先，由官能基判斷這是一個五碳的醛類，主鏈為 Pentanal，且在 2 號與 4 號位置各有一個甲基（Methyl）。這題最具鑑別度的「陷阱」在於 4 號碳（$C4$）：雖然繪圖中使用了楔狀與虛線標示，但仔細觀察可以發現，$C4$ 同時連接了兩個相同的甲基（一個是主鏈末端的 $Me$，一個是側鏈的 $Me$）。根據定義，連接兩個相同基團的碳原子並不具備掌性，因此 $C4$ 並非掌性中心，自然不需要（也無法）標註 $R/S$ 組態。 接著，我們針對唯一的掌性中心 2 號碳（$C2$） 進行 CIP 優先順序判定：
▼ 還有更多解析內容