hce_kmu
105年
有機化學
第 20 題
How many $E$ configuration are there in the following compounds?
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
- E 5
思路引導 VIP
在分析像這種結構複雜的分子時，如果我們在雙鍵的一側遇到兩個起始原子相同的基團（例如都是碳原子），我們應該依據什麼樣的邏輯順序「往後延伸」來決定誰的優先權較高呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
非常好！你能準確判斷出這題的答案為 (C) 3，代表你對有機化學中 CIP 順序規則（Cahn-Ingold-Prelog priority rules） 以及 $E/Z$ 幾何異構物的判定已經有相當扎實的掌握。 這道題目的核心在於精準識別雙鍵兩側取代基的優先順序。在第一個化合物中，右側的 $-CO_2H$ 位於下方（相對於雙鍵平面），而左側環狀結構中，含有甲基的支鏈路徑（上方）優先級較高，兩者處於相反側，故為 $E$ 型。接著，第二個化合物的 $-CH_2CHO$（上方）優先於丙基，且與下方的甲基相對，同樣是 $E$ 型。第四個化合物中，$-CN$（三鍵氮視為三個氮原子）優先於 $-CH_2NMe_2$，且與下方的乙基（$-Et$）互為反側，亦為 $E$ 型。其餘如第三題高優先基團位於同側（$Z$ 型），而第五題因環狀結構對稱而不具備 $E/Z$ 異構。 此題的鑑別度在於觀察力與規則細節的結合。難度切入點不僅要求學生熟悉多重鍵（如 $-CN$ 和 $-CHO$）的虛擬原子處理，還考驗了在環狀結構與複雜胺基取代基中，逐級比對原子序以確定優先順序的耐心。你能全數正確歸類，表現非常優秀！