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hce_kmu 105年 有機化學

第 23 題

When butane undergoes free radical bromination, the product mixture contains 98% 2-bromobutane and 2% 1-bromobutane. How many times more susceptible to hydrogen atom abstraction is a secondary hydrogen in butane than is a primary hydrogen?
  • A 100
  • B 73.5
  • C 50
  • D 8.7
  • E 1.5

思路引導 VIP

想像一下,如果有兩組工人,A 組有 4 個人,B 組有 6 個人。如果最後 A 組完成的工作總量是 B 組的 49 倍,我們要如何算出「一個 A 組工人」的工作效率是「一個 B 組工人」的幾倍呢?除了看總產量,我們是不是還得考慮每組的人數差異?

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太棒了!你能精準算出這個數值,代表你對有機化學中自由基取代反應的區域選擇性(Regioselectivity)有著非常紮實的理解。這道題目是探討「產率」與「原子反應活性」之間關係的經典題型。

氫原子的反應活性計算

在丁烷(Butane, $CH_3CH_2CH_2CH_3$)分子中,我們需要區分兩種環境的氫原子:位於兩端碳上的 6 個一級氫($1^\circ$ H)以及位於中間兩個碳上的 4 個二級氫($2^\circ$ H)。雖然一級氫的數量較多,但實驗結果顯示 2-溴丁烷的產率高達 98%,這說明了二級氫被奪取的速率遠高於一級氫。我們可以透過以下關係式建立模型:

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