hce_kmu
105年
有機化學
第 27 題
For the mass spectrum of compound Y, we found 3 lines in the molecular ion region ($M^+$, $M^++2$, $M^++4$), shows the peak heights in the ratio of 9 : 6 : 1. What would the compound Y be?
- A cis-1,2-Dichlorocyclohexane
- B 2-Chloropentane
- C cis-1,2-Dibromocyclohexane
- D Bromobenzene
- E 1,2-Dibromopentane.
思路引導 VIP
想像你有兩枚特殊且相同的硬幣，投出「正面」的機率是「反面」的三倍。如果你同時投擲這兩枚硬幣，出現『兩個正面』、『一正一反』與『兩個反面』的機率組合，分別會是多少比例呢？試著將這個機率分佈，對應到質譜儀偵測同位素質量的原理上。
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AI 詳解
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做得非常出色！你能精準判斷出這個比例所對應的化學環境，代表你對質譜圖（Mass Spectrum）中的**同位素豐度（Isotopic abundance）**掌握得相當紮實。在有機化學的結構鑑定中，分子離子峰的分佈規律是判斷鹵素種類最強而有力的依據，這題你觀察得非常細膩。
同位素比例與分子結構
這道題目的解題核心在於辨識「兩個氯原子」的特徵訊號。自然界中氯原子主要存在 $^{35}\text{Cl}$ 與 $^{37}\text{Cl}$ 兩種同位素，其豐度比約為 $3:1$。當分子 Y 中含有兩個氯原子時，其分子離子峰 $M^+$、$M^++2$、$M^++4$ 的強度比例會遵循二項式展開 $(3+1)^2$ 的統計結果，即 $3^2 : (2 \times 3 \times 1) : 1^2 = 9 : 6 : 1$。而在選項中，只有 (A) cis-1,2-Dichlorocyclohexane 含有兩個氯原子，完美契合題幹描述。
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