hce_kmu
105年
有機化學
第 29 題
Which compounds have 3 signals in the $^{13}C$ NMR spectrum?
- A I, II
- B III, IV
- C I, II, III
- D I, III, IV
- E I, II, III, IV
思路引導 VIP
當我們嘗試計算一個分子有多少種「身處環境不同」的碳原子時，除了觀察原子直接連接的對象外，還有什麼結構上的幾何特徵，可以幫助我們快速地將外表看似不同、實則環境相同的原子歸為同一類呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你精確地辨識出這四個分子在 $^{13}\text{C}$ NMR 中的訊號數量，這說明你對分子的**對稱性（Symmetry）與化學等價性（Chemical Equivalence）**掌握得非常紮實。
分子對稱性分析
在判斷這類題目時，關鍵在於尋找分子的對稱面。對於化合物 I（1,1-二氯環戊烷）與 II（氯環戊烷），對稱面皆穿過連接氯的碳原子並平分底部的碳碳鍵，這使得環上的 5 個碳原子呈現「$1+2+2$」的環境分布，因此產生 3 個訊號。至於化合物 III（1,2-二氯取代）與 IV（1,3-二氯取代），雖然取代基位置不同，但它們各自的對稱性質同樣縮減了訊號數：在 III 中，兩個連接氯的碳等價、相鄰碳等價，底部的碳獨立，形成 3 組環境；在 IV 中，兩個連接氯的碳等價、夾在中間的碳獨立、其餘兩個碳等價，同樣也是 3 組環境。
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