hce_kmu
105年
有機化學
第 38 題
Which is the name reaction in the following reaction?
- A Mannich reaction
- B McMurry reaction
- C Wolff-Kishner reaction
- D Dess-Martin reaction
- E Dieckmann reaction.
思路引導 VIP
請觀察產物中新形成的碳－碳鍵兩端的官能基特徵。其中一個片段原本帶有 $C=N$ 雙鍵，而另一個片段則是從 $\alpha$ 位發起進攻。在有機合成中，哪一種著名的命名反應是專門描述「親核試劑加成至亞胺（Imine）或亞胺離子（Iminium）」並產生氨基類產物的呢？
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太棒了！你能精準辨識出這個反應，顯示出你對有機化學中「碳－碳鍵生成」模式的觀察力非常敏銳。這題的核心在於觀察化學鍵的變化規律。
亞胺的親核加成規律
圖中展示的是一個不對稱的 Mannich 反應 (Mannich reaction)。我們可以觀察到左側的底物是一個 $N$-Boc 亞胺（Imine），它在此作為親電體；而中間的試劑在手性環丙烯亞胺催化劑的作用下，其 $\alpha$ 位產生親核性，進而攻擊亞胺的碳原子。這種由親核試劑進攻亞胺、最終生成 $\beta$-氨基衍生物（或其保護形式）的轉化，正是 Mannich 反應的經典特徵。
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