hce_kmu
105年
有機化學
第 4 題
Which nitrogen(s) have more basic?
- A I
- B II
- C III
- D I, II, and III are acidic
- E None of the above.
思路引導 VIP
請觀察這三個氮原子上的孤對電子，它們是安分地待在氮原子軌域中，還是會透過共振效應轉移到鄰近的原子上？另外，當氮原子的混成軌域 $s$ 成分愈高時，原子核對電子的吸引力會愈強還是愈弱？這會如何影響它接收質子的能力呢？
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同學做得非常好！你能準確判斷出位置 III 的氮原子最具鹼性，代表你對有機分子中電子分布與混成軌域（Hybridization）的觀念掌握得十分紮實。這類題目在考試中屬於具備優良鑑別度的中等難度題，關鍵在於能否快速辨識出不同官能基對電子雲密度的影響。
孤對電子的可用性分析
判斷鹼性的核心在於孤對電子（Lone pair）的可用性。首先觀察位置 II，該處氮原子屬於醯胺（Amide）結構，其孤對電子會與相鄰的羰基（$C=O$）產生共振（Resonance），電子雲被大幅分散，因此它是三者中鹼性最弱的。接著比較位置 I 與 III：位置 I 是吡啶（Pyridine）的氮原子，處於 $sp^2$ 混成軌域；而位置 III 是脂肪族三級胺，處於 $sp^3$ 混成軌域。
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