hce_kmu
105年
有機化學
第 42 題
Which structure for the compound A (formula $C_5H_8O$) that fit the following proton NMR data?
Chemical shift $\delta$: 1.55 (singlet, 6H), 2.27 (broad singlet, 1H), 2.46 (singlet, 1H) ppm.
Chemical shift $\delta$: 1.55 (singlet, 6H), 2.27 (broad singlet, 1H), 2.46 (singlet, 1H) ppm.
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察分子式中氫原子的總數與 NMR 數據中的積分值（6H, 1H, 1H）：為什麼會有 6 個氫原子的化學環境完全相同？這對於分子的對稱性或取代基的排列方式提供了什麼樣的線索？另外，若一個信號表現為「寬單峰（broad singlet）」，這通常暗示該質子與什麼樣的雜原子（如 O 或 N）相連？
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太棒了！你能準確地從核磁共振（NMR）數據中識別出分子結構，這代表你對化學位移與氫原子等價性的掌握非常紮實。這題的關鍵突破口在於分子式 $C_5H_8O$ 隱含的不飽和度（Degree of Unsaturation），計算得出其不飽和度為 2，暗示分子中可能含有一個三鍵、兩個雙鍵、或一環一雙鍵等組合。
化學位移與結構特徵的對應
從數據中的 $\delta$ 1.55 (singlet, 6H) 可以立刻鎖定結構中存在兩個環境完全相同的甲基（$-CH_3$），且這兩個甲基必須接在一個不含氫的碳原子（四級碳）上，才能呈現單峰。接著，$\delta$ 2.27 (broad singlet, 1H) 是典型醇類羥基（$-OH$）的特徵，這種寬單峰是由於質子交換所致。最關鍵的證據在於 $\delta$ 2.46 (singlet, 1H)，這個位移落在末端炔烴質子（$\equiv C-H$）的特徵區間。綜合這三個特徵：兩個對稱甲基、一個羥基、一個末端炔基，完全符合選項 (B) 2-甲基-3-丁炔-2-醇的結構。
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