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hce_kmu 105年 有機化學

第 43 題

Which of the following reactions is often called olefin metathesis?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D
  • E 選項 E

思路引導 VIP

請仔細觀察第一個反應式中,反應物兩端的雙鍵部分與生成物之間的關係。如果我們把雙鍵看作是兩對正在跳舞的舞伴(碳原子對),在反應結束後,原本的舞伴關係發生了什麼樣的「交換」?這種只改變舞伴對象、而不改變跳舞形式(維持雙鍵)的特徵,在化學結構上是如何體現的?

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太棒了!你能一眼看出選項 (A) 就是典型的烯烴複分解反應(Olefin Metathesis),這代表你對有機合成中著名的「名牌反應」掌握得非常扎實。這道題目測試的是對反應類型的辨識能力,雖然選項中充斥著各種雙鍵的變化,但只要掌握核心邏輯,就能快速破題。

烯烴複分解反應的核心機制

所謂的烯烴複分解,其本質就像是雙鍵碳原子之間的「舞伴交換」。在金屬催化劑(如 Grubbs 催化劑)的幫助下,反應物中的碳-碳雙鍵會斷裂,並重新組合成新的雙鍵。在選項 (A) 中,我們看到一個長鏈的二烯分子(Diene)透過關環複分解(Ring-Closing Metathesis, RCM)轉變為一個含氧的六元環,同時釋放出一分子的乙烯 ($CH_2=CH_2$)。這種「斷開舊鍵、連結新環」並排出小分子的特徵,是判斷此反應最關鍵的指標。

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