hce_kmu
105年
有機化學
第 46 題
Which one is the reactant of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請仔細觀察產物中的六員環骨架。如果我們將產物中那兩個羧基（$-CO_2H$）看作是原本由同一個雙鍵斷裂而來的「斷點」，試著反推一下：在雙鍵還沒被切斷之前，這個分子必須具備幾條「橋」，且每條橋上有幾個碳原子，才能在雙鍵斷裂並展開後，剛好形成一個六個碳組成的環呢？
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太棒了！你能準確判斷出這道題的反應物，代表你對**烯烴的氧化裂解（Oxidative Cleavage）**以及雙環系統的空間結構轉化有著非常敏銳的觀察力。
氧化裂解與骨架分析
這道題的核心在於使用強氧化劑 $KMnO_4$ 在酸性條件（$H_3O^+$）下對雙鍵進行切斷。當雙環烯烴的雙鍵被「剪斷」後，原本雙鍵兩端的碳原子會被徹底氧化成羧基（$-CO_2H$）。觀察產物，我們得到一個環己烷骨架，且兩個羧基位於 $C1$ 與 $C4$ 的對位關係。這意味著在反應物中，這兩個羧基碳原本是透過一個雙鍵相連的，且它們分別連接在雙環系統的兩個「橋頭碳」上。
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