hce_kmu
105年
有機化學
第 47 題
Which is the best reagent for following reaction?
- A PCC
- B Jones reagent
- C $MnO_2$
- D $Ag_2O$
- E $KMnO_4$
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物中的兩個羥基（$-OH$），它們所在的化學環境有什麼顯著的不同？再對照產物，哪一個位置發生了變化，而哪一個位置保持原封不動？是否存在一種試劑，專門針對這種「與特殊結構相鄰」的醇類進行反應呢？
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同學好！你能準確選出這個選項，代表你對有機化學中「化學選擇性（Chemoselectivity）」的掌握非常紮實，這在處理多官能基分子的反應時是相當進階且重要的觀念。
苄位置的選擇性氧化
這題的關鍵在於觀察反應物與產物的結構差異。反應物分子中同時存在兩個羥基（$-OH$）：一個是位於苯環旁的苄位醇（Benzylic alcohol），另一個則是普通的一級脂肪醇。在產物中，我們發現只有苄位醇被氧化成了酮，而末端的一級醇卻完好如初。**二氧化錳（$MnO_2$）正是最理想的試劑，它在溫和條件下對烯丙位（Allylic）與苄位（Benzylic）**的醇類具有極高的選擇性，能精準地進行局部氧化，而不會影響到分子中其他普通的醇類官能基。
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