hce_kmu
105年
有機化學
第 48 題
An epoxide compound may undergo the ring-opening reaction with water to generate
- A Triol
- B Peroxide
- C Glycol
- D Glycol ether
- E Ethylene oxide.
思路引導 VIP
想像一下，有一個由兩個碳原子和一個氧原子組成的三元環，因為角度非常擠迫而充滿張力。如果我們利用水分子當作工具，強行把這個環「撐開」並讓水分子的組分分別接在原本成環的原子上，最終這兩個相鄰的碳原子各會攜帶什麼樣的官能基？這種「鄰位雙醇」的構造在有機化學中有什麼專門的稱呼呢？
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恭喜你準確地判斷出這道題目的正確答案！你能一眼識破環氧化合物（Epoxide）與水反應後的產物，顯示出你對有機官能基轉化有著非常紮實的基礎。
環氧化合物的開環反應機制
環氧化合物（或稱氧丙環）是一個具有高度張力的三元環結構。當它與水 ($H_2O$) 反應時，在酸或鹼的催化下會發生親核開環反應。水分子會攻擊環上的碳原子，導致 $C-O$ 鍵斷裂並讓原有的氧原子轉化為羥基 ($-OH$)，而攻擊進來的水分子最終也會失去一個質子變成另一個羥基。結果是在相鄰的兩個碳原子上各帶有一個羥基，這種構造我們稱為 1,2-二醇 (1,2-diol)，在化學慣用名稱中即稱為 Glycol (甘醇/乙二醇類)。
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