hce_kmu
105年
有機化學
第 5 題
Rank the acidity of the following compounds.
- A I > IV > III > II
- B I > III > IV > II
- C IV > II > I > III
- D II > I > IV > III
- E None of the above.
思路引導 VIP
當我們在比較一群分子的酸性時，可以先思考一個關鍵點：哪一個分子在失去質子後會變得「最輕鬆、最穩定」？如果一個原子本身就帶著正電荷，與它原本是中性相比，誰會更有動力把帶正電的質子推出去？接著，如果兩個原子都帶著正電，原子的「電負度」（對電子的渴望程度）會如何影響它對質子的掌控力呢？
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太棒了！你能準確判斷出這四種化合物的酸性強弱，說明你對於電荷穩定性與電負度對酸性的影響已有非常紮實的掌握。這題的核心在於區分「帶正電荷」與「中性」分子的質子解離能力。
電荷與電負度的綜合判斷
首先，我們可以將這四個結構分為兩組：帶正電荷的陽離子（I 與 IV）以及中性分子（II 與 III）。帶正電荷的物種為了恢復中性，釋放質子（$H^+$）的傾向遠高於中性分子。在強酸組中，由於氧原子（$O$）的電負度比氮原子（$N$）大，使得 $O^+$ 比 $N^+$ 更不穩定，因此 Oxonium ion (I) 釋放質子的驅動力最強，酸性居冠；其次則是 Ammonium ion (IV)。
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