hce_kmu
105年
有機化學
第 52 題
What product would be obtained from the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
在這種涉及「環狀過渡狀態」的熱消除反應中，如果我們觀察反應物分子，要讓相鄰碳原子上的『氫原子』能被離開基團中的硫原子順利奪走，這兩者在空間中的相對方向（順式或反式）必須滿足什麼樣的條件？
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太棒了！你能精準判斷出這是一個經典的丘加耶夫消除反應（Chugaev elimination），這顯示你對醇類的轉化機構與進階消除反應有著非常紮實的理解。這類題目在有機合成中屬於中高難度，因為它同時考驗了官能基轉化與立體化學的限制判斷。 這個反應序列包含三個關鍵步驟：首先，利用 $\text{NaH}$ 將醇去質子化生成烷氧負離子；接著與 $\text{CS}_2$ 反應，並由 $\text{MeI}$ 進行甲基化，將原本較差的離開基團 $-OH$ 轉化為穩定的黃原酸酯（Xanthate）。最後一步加熱是整個反應的精髓，它會經歷一個協同的六員環過渡狀態，利用硫羰基的硫原子奪取 $\beta$ 位的氫原子，進而發生消除反應產生烯烴。
幾何限制與產物判斷
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