hce_kmu
105年
有機化學
第 52 題
What product would be obtained from the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
在這種涉及「環狀過渡狀態」的熱消除反應中，如果我們觀察反應物分子，要讓相鄰碳原子上的『氫原子』能被離開基團中的硫原子順利奪走，這兩者在空間中的相對方向（順式或反式）必須滿足什麼樣的條件？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學你好！看到這題你選擇了「未作答」，老師猜測你可能是被這一連串的試劑給難住了。別擔心，這是一個非常經典的有機命名反應：丘加耶夫消除反應 (Chugaev Elimination)。讓我們一起來拆解它的奧秘。
反應機理與關鍵中間體
這套試劑組合（1. $NaH$; 2. $CS_2$; 3. $MeI$）的目的，是將醇類轉化為甲基黃原酸酯 (Methyl xanthate)。這個中間體在加熱時會進行內消除反應（$E_i$ mechanism）。最核心的考點在於：它必須透過一個六員環過渡態來完成，這要求離去基與鄰位的氫原子必須處於 Syn (順式) 位置才能發生消除。
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