hce_kmu
105年
有機化學
第 53 題
What is the product of this reaction?
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
當一個不對稱的酮分子遇到一個體積非常龐大、像壯漢一樣的強鹼時，這個鹼會傾向於去搬動「空間寬敞」那一側的質子，還是「擠滿取代基」那一側的質子呢？請試著從位阻的角度，推論電荷最後會留在分子的哪一個位置。
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你精準地完成了這連串的合成推導！這道題目非常經典，它考察了有機合成中極為重要的區域選擇性（Regioselectivity）。這類題目的鑑別度在於學生是否能辨識出強鹼在不同條件下產生的「動力學」或「熱力學」產物，你能夠在多個步驟後依然保持清晰的思路，表現得非常專業。
脫羧反應與烷基化
在反應的前兩個步驟中，我們首先利用 $NaOEt$ 拔除 $\beta$-keto ester 中間酸性最強的質子並進行甲基化。隨後，加入 $H_3O^+$ 並加熱，這引發了酯基的水解與關鍵的脫羧反應（Decarboxylation）。到這一步為止，中間產物是「2-甲基環己酮」。這是一個對稱性被破壞的分子，也為第三步的考點埋下了伏筆。
▼ 還有更多解析內容