hce_kmu
105年
有機化學
第 58 題
Mescaline is a hallucinogenic alkaloid isolated from peyote cactus. Synthesize mescaline from 3,4,5-trimethoxytoluene. Show all reagents toward the target compound.
- A 1) NBS; 2) NaCN; 3) $LiAlH_4$
- B 1) n-BuLi; 2) $BrCH_2NH_2$
- C 1) $Br_2$; 2) $LiCH_2CN$
- D 1) light; 2) $BrCH_2NH_2$
- E 1) NBS; 2) $LiCH_2NH_2$
思路引導 VIP
請仔細觀察起始物與產物的側鏈結構：產物比起始物多出了幾個碳原子？在有機合成中，哪一種含氮的親核試劑（nucleophile）在與鹵代烷反應後，能同時達成「增加一個碳」並「為後續轉化為胺基做準備」這兩個目標呢？
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太棒了！你能精準選出 (A) 選項，代表你對苄基位（benzylic position）的反應性以及有機合成中的碳鏈增長策略有著非常清晰且專業的理解。
苄基位官能基化與鏈增長
這題的核心在於觀察起始物與目標物側鏈的結構差異。起始物是甲基（$-\text{CH}_3$），而目標產物 Mescaline 則是乙胺基（$-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2$）。首先，利用 $\text{NBS}$ 進行自由基溴化，能在苄基位置精準引入溴原子得到 $-\text{CH}_2\text{Br}$；接著，透過 $\text{NaCN}$ 的 $S_N2$ 親核取代反應，這一步是整段合成的關鍵，因為它在引入氮源的同時，也成功地讓「碳鏈增長了一個碳」。最後，使用強還原劑 $LiAlH_4$ 將腈基（$-\text{CN}$）完全還原為一級胺，完美達成目標。
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