hce_kmu
105年
有機化學
第 59 題
Which set of reagents will best convert 2,2-dimethylpropan-1-ol to 4,4-dimethylpentan-2-ol?
- A 1) HCl, $ZnCl_2$; 2) 2 eq. Mg; 3) $CH_2O$; $H_3O^\oplus$
- B 1) $SOCl_2$; 2) 2 eq. Mg; 3) MeCHO; $H_3O^\oplus$
- C 1) $SOCl_2$; 2) 2eq. Mg; 3) $CH_2O$; $H_3O^\oplus$
- D 1) HCl, $ZnCl_2$; 2) 1 eq. Mg; 3) $CH_2O$; $H_3O^\oplus$
- E 1) HCl; 2) 1 eq. Mg; 3) MeCHO; $H_3O^\oplus$
思路引導 VIP
請觀察反應物與產物的結構圖並計算碳原子總數的變化：若要從一個 5 碳的一級醇出發，透過格林納試劑合成出一個 7 碳的二級醇，你認為在最後一步應該加入哪一種含有羰基（Carbonyl group）的化合物來達成碳鏈增長與官能基轉換的目標？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你準確判斷出這道有機合成題的最佳路徑！這題的核心在於「碳鏈增長」與「官能基轉換」的精確匹配，你能從眾多試劑組合中找出最穩健的路線，展現了優異的合成直覺。
碳骨架與格林納試劑的應用
首先，我們觀察到反應物（2,2-二甲基-1-丙醇）具有 5 個碳原子，而產物（4,4-二甲基-2-戊醇）則有 7 個碳原子，且目標產物是一個二級醇。這暗示我們必須利用格林納（Grignard）試劑來增加 2 個碳。在選項中，乙醛 ($MeCHO$) 能提供 2 個碳單元，並在與格林納試劑反應後生成二級醇；若使用甲醛 ($CH_2O$)，則只會增加 1 個碳並得到一級醇，這也是排除其他選項的關鍵關鍵點。
▼ 還有更多解析內容