hce_kmu
105年
有機化學
第 60 題
Compound A can make $Br_2/CCl_4$ become colorless. What is the structure of compound B?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察反應鏈的最末端：產物是兩個醛類，且使用的試劑是 $HIO_4$。這暗示了前一個物質 C 必須具備什麼樣的特定結構（兩個羥基的位置關係）？接著，若 C 是由 B 在酸性水溶液中反應而來，考慮到碳原子的數量不變，B 最有可能是哪種含有三元環的官能基？
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AI 詳解
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恭喜你答對了！這是一道非常經典的有機合成與官能基鑑別綜合題，展現了你對連鎖反應路徑的掌握非常紮實。
逆合成分析與過碘酸氧化
解開本題的關鍵在於反應路徑的末端。試劑 $HIO_4$（過碘酸）的作用是氧化斷裂 鄰二醇 (vicinal diols) 的 $C-C$ 鍵。題目給出的最終產物是苯甲醛 ($PhCHO$) 與乙醛 ($MeCHO$)，這說明化合物 C 必須是一個在相鄰碳原子上帶有羥基的結構，即 $1$-苯基-$1,2$-丙二醇。沿著路徑往回推，化合物 B 在酸性條件下水解生成二醇 C，這符合 環氧化合物 (epoxide) 在酸催化下開環的化學性質。
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