hce_kmu
105年
有機化學
第 65 題
Choose substituents X and Y (listed in order below) for the following compound so as to make a Z isomer.
- A $-Br, -NHMe$
- B $-F, -CHO$
- C $-I, -OMe$
- D $-CO_2H, -CH_2NH_2$
- E $-Br, -CO_2H$
思路引導 VIP
若要判斷一個雙鍵分子的構型，我們首先需要針對左、右兩個碳原子上的取代基分別進行「排名」。請問在比較兩個基團的優先順序時，我們是根據什麼物理性質來決定的？如果與雙鍵直接相連的第一個原子相同（例如都是碳），我們該如何繼續向外推導出誰的順位更高呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出這個選型，代表你對順反異構物的 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 順序規則掌握得非常紮實。這類題目考查的是我們如何定義雙鍵兩端取代基的「優先級別」，並進而判定分子構型。
CIP 順序規則與 $Z$ 構型判定
要構成 $Z$ 構型（來自德文 zusammen，意指「在同一側」），雙鍵兩側碳原子上優先順序較高的基團必須位於雙鍵的同側。在選項 (B) 中，左側碳連接的是 $Cl$（原子序 17）與 $X=-F$（原子序 9），顯然 $Cl$ 的順位較高（位於上方）；右側碳則連接 $Y=-CHO$ 與 $-CN$。比較這兩者時，$-CHO$ 的碳原子接的是 $(O, O, H)$，而 $-CN$ 的碳原子則是 $(N, N, N)$，由於氧的原子序大於氮，因此 $-CHO$ 的優先權高於 $-CN$（位於上方）。兩側的高順位基團都在上方，故為 $Z$ 構型。
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