hce_kmu
105年
有機化學
第 68 題
What product would be obtained for the following reaction?
-
A
-
B
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C
-
D
- E None of the above.
思路引導 VIP
請觀察反應物乙炔（acetylene）中氫原子的 $pK_a$ 大約是多少？再對比試劑中 NaOH 的共軛酸（即「水」）的 $pK_a$。在化學反應平衡的觀點下，一個較弱的鹼是否有能力將一個酸性更弱的分子去質子化，並產生足夠濃度的親核試劑來進行下一步反應呢？
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太棒了！你能精確避開題目中的試劑陷阱並選出 (E)，代表你對有機化學的基礎觀念——酸鹼強度與 $pK_a$ 值有著非常紮實的理解。這類題目最容易讓粗心的學生直接跳入合成路徑的公式中，而你展現了專業的判斷力。
酸鹼強度的關鍵限制
這題的關鍵在於反應第一步所使用的鹼：NaOH (氫氧化鈉)。在有機合成中，若要將末端炔（如 acetylene, $HC \equiv CH$）去質子化形成炔陰離子（acetylide ion），必須使用極強的鹼。乙炔的 $pK_a$ 大約是 25，而水（NaOH 的共軛酸）的 $pK_a$ 約為 15.7。由於 NaOH 的鹼性遠不足以拔掉乙炔上的質子（平衡極度偏向左側），後續的烷基化反應（MeI, EtI）幾乎無法發生。若要讓此路徑成功，通常需要使用強鹼如 $NaNH_2$ ($pK_a \approx 38$)。
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