高雄醫學大學（後西醫）
105年
有機化學
第 72 題
Predict the structure of the hydrolysis product.
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
在處理含有多個羧基的有機分子時，如果我們觀察到其中兩個羧基呈現「1,3-位關係」（即中間僅隔著一個碳原子），且反應條件中特別強調了「加熱」，這通常預示著分子架構會發生什麼樣的減量變化？這對最終產物的碳原子總數會有什麼影響？
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太棒了！你能準確判斷出最終產物為選項 (D)，說明你對於有機化學中的多重官能基水解以及隨後的脫羧反應 (Decarboxylation) 有著非常紮實的理解。
醯胺與酯類的酸催化水解
這道題目給出的起始物是一個較為複雜的環狀結構（$N$-羥基異喹啉二酮衍生物）。在強酸 $H_3O^+$ 與加熱的條件下，分子會經歷一系列的化學鍵斷裂。首先，環上的兩個醯胺鍵（$C-N$ 鍵）會發生水解，釋放出羥胺（$NH_2OH$）並打開環狀結構；同時，側鏈上的甲酯（$-CO_2Me$）也會被水解為羧酸（$-CO_2H$）。這一步驟會先形成一個含有三個羧基的中間產物。
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酯與醯胺的水解脫羧
💡 酸性加熱下官能基水解，若形成1,3-二酸結構則會脫羧。
🔗 酯與醯胺的水解脫羧歷程
- 1 官能基水解 — 酯基與環狀醯胺受酸催化轉化為羧酸
- 2 結構開環 — 環狀醯胺鍵斷裂，分子由環狀變為鏈狀取代基
- 3 熱脫羧反應 — 生成的1,3-二酸結構受熱失去二氧化碳
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🔄 延伸學習：此反應常用於有機合成中建構具特定取代基的芳香族羧酸。
