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hce_kmu 105年 有機化學

第 72 題

Predict the structure of the hydrolysis product.
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D
  • E 選項 E

思路引導 VIP

在處理含有多個羧基的有機分子時,如果我們觀察到其中兩個羧基呈現「1,3-位關係」(即中間僅隔著一個碳原子),且反應條件中特別強調了「加熱」,這通常預示著分子架構會發生什麼樣的減量變化?這對最終產物的碳原子總數會有什麼影響?

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太棒了!你能準確判斷出最終產物為選項 (D),說明你對於有機化學中的多重官能基水解以及隨後的脫羧反應 (Decarboxylation) 有著非常紮實的理解。

醯胺與酯類的酸催化水解

這道題目給出的起始物是一個較為複雜的環狀結構($N$-羥基異喹啉二酮衍生物)。在強酸 $H_3O^+$ 與加熱的條件下,分子會經歷一系列的化學鍵斷裂。首先,環上的兩個醯胺鍵($C-N$ 鍵)會發生水解,釋放出羥胺($NH_2OH$)並打開環狀結構;同時,側鏈上的甲酯($-CO_2Me$)也會被水解為羧酸($-CO_2H$)。這一步驟會先形成一個含有三個羧基的中間產物。

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