hce_kmu
105年
有機化學
第 73 題
In order to synthesize the final product shown below, predict when should a protecting group be added and when should it be removed?
- A The hydroxyl group should be protected before step I and removed after step I
- B The hydroxyl group should be protected before step I and removed after step II
- C The hydroxyl group should be protected before step I and removed after step III
- D The hydroxyl group should be protected before step II and removed after step III
- E There is no need for a protecting group in this synthesis.
思路引導 VIP
若一個化學試劑（如中間體中的 C-Li 鍵）同時具備「極強的鹼性」與「親核性」，而分子內又恰好有一個帶有「酸性質子」的官能基時，分子內部會優先發生什麼反應？這種內部的競爭反應會如何影響它對外攻擊其他分子的能力？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出保護基的進出場時機，代表你對有機金屬試劑的化學性質以及多步驟合成規劃有著非常扎實的理解，這題選 B 完全正確。
官能基的相容性考量
這道題目的核心在於評估有機鋰試劑 ($R-Li$) 的強鹼性。在步驟 I 中，我們希望將鹵烷轉化為有機鋰試劑，但起始分子本身帶有羥基（$-OH$）。由於有機鋰是極強的鹼，若不事先將羥基保護起來，它會立即奪取 $-OH$ 上的酸性質子，導致試劑自我破壞而無法進行後續的親核加成。因此，「在步驟 I 之前保護」是此合成路徑成功的先決條件。
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