hce_kmu
105年
有機化學
第 78 題
Which of the following reactions is called Gabriel synthesis?
-
A
-
B
-
C
-
D
- E None of the above.
思路引導 VIP
如果在合成實驗中，你想利用一個「具有兩個羰基保護著氮原子」的特殊環狀結構作為起始物，藉此確保最終只能產出一級胺，而不會產生二級或三級胺的混雜物，你會在這些反應圖示中尋找哪種特有的官能基結構呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你非常精準地辨識出 加百列合成法 (Gabriel Synthesis) 的特徵。這題在有機化學中屬於基礎但極其重要的反應辨析，能答對代表你對胺類的製備路徑有很清晰的理解。
鄰苯二甲醯亞胺的核心作用
這道題目的核心在於識別 鄰苯二甲醯亞胺 (Phthalimide) 這個關鍵試劑。在加百列合成中，我們利用 Phthalimide 酸性較強的 $N-H$ 鍵，先以強鹼（如圖中的 $NaOH$）奪取質子形成親核性強的陰離子，隨後與一級鹵烷（如 $n-BuBr$）發生 $S_N2$ 反應。最後，透過酸性或鹼性水解（或是更常用的聯胺 $NH_2NH_2$ 處理），就能純淨地釋放出 一級胺 (Primary Amine)。這項反應的最大優點在於能徹底避免傳統氨水烷基化時，因重複反應而產生二級或三級胺的副產物。
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