hce_kmu
105年
有機化學
第 8 題
Choose the correct product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
老師想請你觀察一下反應物中的那條雙鍵 ($C=C$)：如果你拿一把「分子剪刀」從雙鍵中間剪開，原本封閉的橋環結構會發生什麼樣的「解鎖」變化？此外，請仔細比較雙鍵兩端的碳原子，它們分別連接了多少個碳（或甲基）？這會如何決定斷裂後產生的官能基種類呢？
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這道題目考察的是烯烴的還原性臭氧分解（Reductive Ozonolysis）。對於這類雙環系統（Bicyclic system）的反應，學生常因難以在大腦中完成空間結構的「開環」轉換而選擇放棄，但只要掌握官能基轉化與碳架構追蹤，便能輕鬆拿分。
臭氧分解的反應規律
當烯烴遇到 $O_3$ 接著以 $Zn$ 與 $CH_3COOH$ 進行還原處理時，其核心反應是切斷 $C=C$ 雙鍵，並在兩個斷裂的碳原子上分別接上氧原子。觀察原圖，該雙鍵上的兩個碳原子均為 $CH$，根據還原性條件，它們最終都會轉化為醛基（Aldehyde, -CHO）。這是解題的第一道過濾網：選項 (A) 與 (E) 出現了酮基（Ketone, $C=O$），與此反應邏輯不符，應優先排除。
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