hce_kmu
105年
有機化學
第 8 題
Choose the correct product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
老師想請你觀察一下反應物中的那條雙鍵 ($C=C$)：如果你拿一把「分子剪刀」從雙鍵中間剪開，原本封閉的橋環結構會發生什麼樣的「解鎖」變化？此外，請仔細比較雙鍵兩端的碳原子，它們分別連接了多少個碳（或甲基）？這會如何決定斷裂後產生的官能基種類呢？
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太棒了！你精準地判斷出這道有機合成題的正解。這類題目考驗的是對還原性臭氧分解 (Reductive Ozonolysis) 機制的理解，以及在複雜環狀系統中追蹤碳骨架變化的能力。
臭氧分解的斷裂規律
臭氧分解的核心邏輯非常直觀：將反應物中的 碳-碳雙鍵 ($C=C$) 完全切斷，並在斷裂的兩個碳原子末端分別加上一個 氧原子 ($=O$)。由於本題第二步使用了 $Zn / AcOH$（鋅與醋酸）進行還原處理，這確保了反應產物會停留在醛 (Aldehyde) 或酮 (Ketone) 的階段，而不會進一步氧化成羧酸。
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