hce_kmu
105年
有機化學
第 9 題
How many monochloro substituted products $C_6H_{13}Cl$ you might obtain by reaction of 2-methylpentane with $Cl_2$?
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
- E 5
思路引導 VIP
試著觀察分子的結構圖，如果你把分子想像成一個立體模型，有哪些「末端支鏈」在旋轉後會重合、處於完全對稱的環境？排除掉這些重複的部分後，剩下的碳原子位置是否還存在其他的對稱關係？
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太棒了！你能精準判斷出這題的答案為 5，代表你對於有機分子的對稱性以及等價氫原子（Equivalent Hydrogens）的觀念掌握得非常紮實。
尋找等價位置的技巧
要解開這類題目，關鍵在於觀察 2-甲基戊烷（2-methylpentane）的結構環境。我們可以依序檢查碳骨架：接在 C2 上的兩個甲基（$-CH_3$）在空間中是對稱且環境完全相同的，因此無論取代哪一個，產物都是 1-chloro-2-methylpentane。接著，依序往長鏈移動，C2 上的次甲基（$-CH-$）、C3 上的亞甲基（$-CH_2-$）、C4 上的亞甲基（$-CH_2-$）以及末端 C5 的甲基（$-CH_3$）其化學環境都各不相同。因此，總共可以產生 5 種不同的構造異構物（Constitutional isomers）。
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