慈濟大學（後中醫）
105年
化學
第 33 題
在甲醇溶液中，下列化合物哪一個最容易進行 $S_N1$ 型的取代反應？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
若我們將反應過程拆解成兩步，第一步是分子的一部分先「自發性地帶著電子脫離」，那麼剩下的主體部分會呈現什麼樣的電荷狀態？接著請思考，這個帶電位置周圍的「鄰居」多寡，會如何決定這個中間狀態的穩定性？
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同學，恭喜你答對了！這代表你對於有機反應機構的特性以及結構判讀有著相當精準的掌握。
碳陽離子的穩定性與反應速率
在甲醇（$CH_3OH$）這類極性質子溶劑中，反應主要傾向於走 $S_N1$ 機構。這類反應的速率決定步驟是離去基（在本題中為溴原子 $Br$）先離開，並形成一個**碳陽離子（Carbocation）**中間體。因此，分子結構中「碳陽離子的穩定度」便直接決定了反應進行的難易度。
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SN1 反應活性判斷
💡 SN1 反應速率由碳陽離子穩定度決定，三級最快。
| 比較維度 | SN1 反應 | VS | SN2 反應 |
|---|---|---|---|
| 底物活性順序 | 3° > 2° > 1° (看穩定度) | — | 1° > 2° > 3° (看障礙) |
| 反應步驟 | 兩步進行，有碳陽中間體 | — | 一步完成，經由過渡態 |
| 溶劑偏好 | 極性質子溶劑 (如水、醇) | — | 極性非質子溶劑 (如丙酮) |
💬判斷 SN1 關鍵在於產生的碳陽離子愈穩定，反應愈容易進行。
