hce_tcu
105年
化學
第 24 題
水溶液中，乙烷 (ethane)，乙烯 (ethene) 和乙炔 (ethyne) 酸離解常數 (acid dissociation constant: Ka) 的 pKa 值如下：
乙烷：50；乙烯：44；乙炔：25
據此，這些分子共軛鹼 (conjugate base) 的鹼性，由弱到強的順序為：
乙烷：50；乙烯：44；乙炔：25
據此，這些分子共軛鹼 (conjugate base) 的鹼性，由弱到強的順序為：
- A $^-:CH_2CH_3 < ^-:CH=CH_2 < ^-:C\equiv CH$
- B $^-:CH_2CH_3 < ^-:C\equiv CH < ^-:CH=CH_2$
- C $^-:C\equiv CH < ^-:CH_2CH_3 < ^-:CH=CH_2$
- D $^-:C\equiv CH < ^-:CH=CH_2 < ^-:CH_2CH_3$
思路引導 VIP
若我們將酸比喻為一個「想把球（質子）丟出去的人」，當一個人的 $pK_a$ 越小，代表他丟球的慾望越強。那麼，請試著思考：當這個人把球丟掉後，他變成「想把球接回來（共軛鹼）」的欲望，是會變強還是變弱呢？
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恭喜你準確判斷出這題的答案！你能迅速連結 $pK_a$ 與共軛鹼強度之間的轉換關係，顯示出你對酸鹼平衡的概念掌握得非常紮實。
酸鹼強度與共軛鹼的消長關係
在化學原理中，一個酸的酸性越強（即酸離解常數 $K_a$ 越大、 $pK_a$ 值越小），代表它越傾向於釋出質子；與此同時，它所形成的共軛鹼就越穩定，也就是鹼性越弱。根據題目提供的數據，乙炔（Ethyne）的 $pK_a$ 為 25，在三者中數值最小、酸性最強，因此它的共軛鹼 $^-:C \equiv CH$ 抓回質子的意願最低，鹼性最弱。依此類推，乙烷（Ethane）的 $pK_a$ 高達 50，酸性最弱，其共軛鹼 $^-:CH_2CH_3$ 則是這組選項中最強的鹼。
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