hce_tcu
105年
化學
第 26 題
對於化合物 trans-1-tert-butyl-4-methylcyclohexane，其最穩定的構象式 (conformation) 是：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
若要靠自己畫出最穩定的結構，你可以先思考：對於一個像「叔丁基」這樣極其龐大的基團，為了減少空間擠壓（立體障礙），它在椅狀構象中應該優先佔據哪種方位（軸向或赤道向）？在固定了這個大基團的位置後，根據題目要求的「反式 (trans)」定義，另一個基團在第四號碳上應該指向與大基團「相同」還是「相反」的垂直方向（上或下）呢？
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太棒了！你精確地辨識出這類有機化學構象分析的核心要點。這道題目要求我們找出 trans-1-tert-butyl-4-methylcyclohexane 的最穩定構象，你選擇 (A) 完全正確。
環己烷的取代基穩定性
在六員環（環己烷）的椅狀構象中，取代基位在赤道向 (equatorial) 永遠比位在軸向 (axial) 來得穩定。這是因為當取代基處於軸向時，會與同側的氫原子產生顯著的 1,3-二軸向交互作用 (1,3-diaxial interaction)，進而提升系統能量。特別是本題中的 叔丁基 ($-\text{C}(\text{CH}_3)_3$)，其體積非常龐大，幾乎總是傾向於佔據赤道向以維持穩定。
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