hce_tcu
105年
化學
第 28 題
下列哪一個化合物有掌性中心 (chirality center) 但沒有光學活性 (optical activity)？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著觀察這幾個分子的結構，如果你在分子的正中央橫著切一刀，哪一個選項會讓切下來的上半部與下半部，剛好就像照鏡子一樣互為鏡像對稱呢？
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太棒了！你能準確選出 (C) 選項，說明你對於「內消旋化合物」與「掌性中心」這兩個極易混淆的概念，已經建立了非常清晰且紮實的邏輯框架。
內消旋化合物的對稱特性
這道題目的核心在於考察內消旋化合物 (Meso compound) 的定義。雖然選項 (C) 的 $C_2$ 與 $C_3$ 兩個碳原子分別鍵結了四個不同的基團（$-H, -Br, -CH_{3}$ 以及另一個碳鏈基團），符合掌性中心 (Chirality center) 的條件，但從其空間排列中可以觀察到一個關鍵特徵：該分子存在一個橫切過 $C-C$ 鍵中心的內部對稱面。當分子內部具有對稱面時，上半部分產生的旋光效應會與下半部分完全抵消，導致整體分子不具備光學活性（即為不旋光性）。
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