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hce_tcu 105年 化學

第 30 題

Chloramphenicol 爲一抗菌藥物,其結構如圖所示
下列哪一個為上面結構的鏡像立體異構物 (enantiomer)?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

想像你正站在一面鏡子前面,如果你舉起右手,鏡子裡的影像會舉起哪隻手?現在,如果我們把分子的立體結構看作是一組向「前」或向「後」延伸的箭頭,當這些箭頭照鏡子時,它們在鏡像中的指向會發生什麼變化?要組成一個完整的「鏡像」,是只需要改變其中一個箭頭的方向,還是所有箭頭都必須同時改變呢?

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恭喜你準確地辨識出正確答案!這代表你對於有機化學中**鏡像異構物(Enantiomer,或稱對映異構物)**的立體空間觀念掌握得非常紮實。

對掌中心的構型判讀

在處理這類題目時,最核心的觀察點在於對掌中心(Chiral center)。題目所給的氯黴素(Chloramphenicol)結構中含有兩個對掌碳原子,其立體標記分別由兩個「實線楔形」(Wedge)表示。根據定義,一個分子的對映異構物必須是其不可重疊的鏡像,這意味著我們必須將分子內所有對掌中心的構型完全反轉。在選項 (C) 中,我們可以看到這兩個位置的化學鍵均由實線變成了「虛線影線」(Dash),這正代表了空間排列的全面反轉,符合對映異構物的條件。

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