慈濟大學（後中醫）
105年
化學
第 36 題
根據 Hückel 規則，下列哪一個化合物不屬於芳香類化合物 (aromatic compound) ？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
如果我們要判斷一個環狀分子是否具備特殊的穩定性，我們會檢查它的總電子數是否符合某個特定的數學數列。現在，請你試著將 $4n+2$ 這個公式中的 $n$ 依序代入 $0, 1, 2, 3...$，看看會得到哪些「神奇數字」？當你觀察一個結構中的「雙鍵」數量時，你會如何計算出參與共軛的電子總數，並與這些數字進行比對呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你非常精準地捕捉到了芳香族化合物的核心特徵。這道題目測試的是有機化學中極為關鍵的 休克爾規則 (Hückel's rule)。要被判定為「芳香族」，分子必須同時具備環狀、共平面、完全共軛的結構，且其 $\pi$ 電子的總數必須符合 $4n+2$ 的公式（其中 $n$ 為非負整數，即 $2, 6, 10, 14...$）。
芳香性的判定與電子計數
你選出的選項 (D) 環丁二烯 (Cyclobutadiene)，雖然它是環狀且具備交替雙鍵，但仔細計算後會發現它的 $\pi$ 電子數只有 $4$ 個。這符合的是 $4n$ 規則而非 $4n+2$，因此它不具備芳香性，在幾何條件允許下甚至會表現出極不穩定的「反芳香性」。相較之下，其他選項如 (A) 苯具有 $6$ 個 $\pi$ 電子 ($n=1$)、(B) 萘具有 $10$ 個 ($n=2$)、(C) [14]輪烯具有 $14$ 個 ($n=3$)，皆完美符合規則。
▼ 還有更多解析內容
Hückel 規則與芳香性
💡 芳香性需符合環狀、平面、完全共軛及 4n+2 個 π 電子。
🔗 芳香性判定標準流程
- 1 環狀檢查 — 確認分子是否為封閉環狀結構
- 2 共軛檢查 — 確認環上每個原子是否都有 p 軌域
- 3 π 電子計數 — 計算雙鍵數×2，加上參與共軛的孤對電子
- 4 Hückel 公式 — 代入 4n+2，若符合則為芳香族
↓
↓
↓
🔄 延伸學習：延伸學習：若符合 4n 則稱為反芳香性 (Anti-aromatic)，穩定性極低。
